Rethimnon, die Stadt der Literatur und Kunst oder auch geistiges Zentrum der Insel genannt, erscheint auf den ersten Blick recht enttäuschend. Die Stadt ist ein Konglomerat aus tristen Betonbauten, die wahllos zusammen gewürfelt sind. Die türkischen Wurzeln sind noch stark in der Altstadt zu sehen. Die Häuser stammen oft aus der venezianischen Zeit. Dennoch streitet sich die Großstadt neben Chania um den ersten Platz der schönsten Stadt Kretas. Die „Fortezza“ thront über den Dächern Rethimnons auf einem Hügel und nimmt damit die komplette Spitze der Halbinsel ein. Ein flacher Sandstrand zieht sich vom Zentrum an der Uferstraße Richtung Osten entlang. Hier finden sich vor allem viele Hotels, Geschäfte und Lokale aller Art, die vor allem auf die Touristen ausgerichtet sind.
Die Geschichte Rethimnons beginnt im 13 Jh. als die Venezianer nach Kreta kamen. Rethimnon ist damals nur eine kleine, befestigte Siedlung. Diese wird aber im 14 Jh. zum Verwaltungssitz eines der 14 venezianischen Bezirke auf Kreta ernannt. Der Hafen wird zunehmend als Handels- und Warenumschlagsplatz wichtiger.
Nach dem Fall von Konstantinopel im Jahr 1453 kommt es zu einem starken Einwanderungsschub, der ähnlich wie in Heraklion, eine kulturelle Blütezeit in der Stadt begründet. 1571 wird die Stadt jedoch von türkischen Piraten belagert und nahezu vollständig zerstört. Aus diesem Grund wird die Festung auf dem Hügel 1573 neu konzipiert und verstärkt, so dass im Falle einer neuen Belagerung sämtliche Bewohner dort Zuflucht suchen könnten. Tatsächlich kam es dann 1646 zu einem weiteren Angriff. Die Bevölkerung und venezianischen Soldaten zogen sich in die „Fortezza“ zurück, müssen jedoch feststellen, dass die Festung erhebliche Baumängel aufweist. So kam es, dass die Türken die Burg komplett zerstörten und bis zum 19 Jh. in der Stadt blieben. Als 1879 dann die europäischen Großmächte in den griechisch-türkischen Krieg eingriffen, besetzten die Russen die Stadt und vertrieben die Türken gegen ihren Willen.
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