Die etwa 11.000 Einwohner zählende Stadt liegt am Rio Arade und am südlichen Ausläufer der Serra de Monchique. Bereits im 4. Jahrhundert siedelten auf dem Hügel die Phönizier. Für sie war die Stadt am Arade ein geeigneter Hafenort. Es folgten Karthager, Römer und ab 713 die Mauren. Diese nannten das alte Silibis in Xelb um, welches fortan zur Hauptstadt der Provinz Al Gharb heranwuchs. Sie gehörte zum Emirat und später zum Kalifat von Córdoba.
Unter den Mauren kam es zu einer kulturellen Blüte: Philosophen, Musiker und Dichter verhalfen der Stadt zu einem Ruf weit über ihre Grenzen hinaus. Ende des 12. Jahrhunderts sollen hier bereits 15.000 Menschen gelebt haben, manche Quellen berichten sogar von 40.000. Fast 500 Jahre dauerte die arabische Herrschaft, bis die Reconquista über die Gegend hereinbrach.
Nach mehreren blutigen Schlachten gelang es Dom Paio Peres Correia im Jahre 1242, die Herrschaft der Mauren endgültig zu brechen. Ab sofort hieß die Stadt Silves und versank, nachdem 1577 auch noch der Bischofssitz nach Faro verlegt wurde, in der Bedeutungslosigkeit. Weitere Gründe für den Niedergang waren unter anderem:
Diese hatte zur Auswirkung, dass sich der lukrative Seehandel immer mehr von der Stadt abwandte, einhergehend mit einem Verlust an wirtschaftlichem, politischem und militärischem Einfluss (Orte wie Lagos, Portimão und Faro gewannen an Bedeutung). Zusätzlich waren Naturkatastrophen wie die Pest, Erdbeben und Fieberepidemien, die aus dem Sumpfgebiet kamen, in das sich der Arade mittlerweile verwandelt hatte, keine Seltenheit.
Der Stadt gelang es nie wieder den vergangenen Glanz zurückzuerlangen und fast 300 Jahre lang hatte sie nur wenige Einwohner. Trockenobst, und vor allem der Kork, verliehen der Stadt in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts neues Leben und Wohlstand. Bis in die 1970er Jahre hinein gab es zehn große Fabriken, heute werden jedoch nur noch in kleineren Handwerksbetrieben Flaschenkorken hergestellt und die Stadt lebt vor allem vom Tourismus als Einnahmequelle.
Das Castelo de Silves ist die größte Burg der Algarve, sowie das schönste militärische Monument aus der islamischen Epoche Portugals. Erbaut wurde es aus rotem Sandstein aus der Gegend. Insgesamt zehn Wehrtürme umschließen den Bau, die drei größten blicken gen Norden, in die Richtung, aus der die meisten Angreifer kamen. Die starken Burgmauern umschließen eine Fläche von 12.000 qm.
Bei Ausgrabungen im Burghof hat man ein Haus mit zwei Etagen, einen Irrgarten und einen Bäderkomplex zutage gebracht. Die Burg besitzt außerdem einen sehr tiefen Brunnen (etwa 60 m), eine große Zisterne mit vier auf hohen Säulen ruhenden Gewölben, sowie große unterirdische Getreidespeicher.
Den Eingang zur Burganlage markiert eine heroische Statue von König Sancho I, der im Jahre 1189 zum ersten Angriff auf das maurische Xelb blies. Obwohl sein Angriff von Erfolg gekrönt war, währte die Freude nur kurz: zwei Jahre später wurde die Festung von den marokkanischen Almohaden zurückerobert und erst 1242 gelang unter Dom Paio Peres Correia die endgültige Einnahme der Stadt.
Das sog. Cruz de Portugal stammt vermutlich aus dem frühen 16. Jahrhundert. Auf einer Seite sieht man Jesus am Kreuz, auf der anderen Maria, die den Leichnam ihres Sohnes in den Armen hält. Woher der Name Cruz de Portugal stammt, ist in der historischen Literatur streitig. Die wahrscheinlichste These besagt, dass es ein Geschenk König Manuels I, als Dank an die Bevölkerung für die Aufbahrung der sterblichen Überreste seines Amtsvorgängers und Schwagers João II, der 1495 in der Kathedrale von Silves beigesetzt wurde, war.
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